アルケン
アルケンは官能基としてC-C二重結合をもっている
この2重結合は回転できない。もしシグマ結合で回転させるとπ結合がねじれて切れてしまう
π結合を切るには64kcal/mol必要である
トランス-シス型の異性体を持つが側鎖に大きな分子がある場合
シス型は側鎖分子が同じ側にあるために立体ひずみが生じる
創薬上注意すべきである
アルケンへのHX付加＞HCｌ、ＨＢｒ、ＨＩ
ＣＨ２＝ＣＨ２＞＞ＣＨ３－ＣＨ３Ｃｌ
Narkovnikov則＞アルケンへのＨＸ付加においてＨはアルキル基の少ないＣに結合し、Ｘはアルキル置換基の多いほうに結合する
アルキル基の多いＣとアルキル基はｓｐ２軌道で結合しのこりがｐ軌道なのでこれにＸが結合する
反応機構：あらゆる化学反応は 結合の切断 と 生成を含んでいる
基本的には共有結合を切断するには二種類しかない
電子的に対称に切れて各フラグメントに電子一個ずつを残す か
非対称に切れて一方のフラグメントに結合電子が残り他のフラグメントに空の軌道を残す
かである
均一に残るのがラジカル結合開裂
不均一に残るのが極性結合開裂である
逆の結合過程ではそれぞれ
ラジカル反応
極性反応という
極正反応で電子不足のほうを求電子試薬、電子が豊富のほうを求核試薬という
A＋ ＋ ：B- ＞＞＞A:B
Markovnikov則：アルケンへのハロゲン水素HXの付加において、Hはアルキル置換基の少ない炭素に結合し
Xはアルキル置換基の多いほうの炭素に結合する
この法則の理解のために置換カルボカチオンの構造と安定性を知る必要がある
で左に行くほど安定である
カルボカチオンはほぼ平面で中心のCはｓｐ2混成軌道で周囲のＲやＨとシグマ結合している
この平面の上下にはｐ軌道でしかも電子は１個しかない。上の図のように電子の余ったハロゲンが空のＰ軌道を埋めるように
求核反応する
有機化学の反応は一般に二つの方法で系統立てできる
①どんな反応が起こるか
②どのようにして反応がおこるか
＞＞＞まず反応の種類を観察する
2024年5月24日 | カテゴリー：基礎知識/物理学、統計学、有機化学、数学、英語, 創薬/AUTODOCK |
